Pwodwi
Di-tert-butil dicarbonat; Cas No: 24424-99-5
Sinonim: bis (tert-butoxycarbonyl) oksid; Boc (2) o Cpd; Boc2o CPD; di-tert-butyl dicarbonate; di-tert-butil pirokarbonat;
Pwopriyete chimik nan di-tert-butyl dicarbonat
● Aparans/Koulè: Blan nan Off-blan poud microcristalline
● Vapè presyon: 0.7mmhg nan 25 ° C
● Pwen k ap fonn: 22-24 ° C
● Index refraktif: 1.4090
● Pwen bouyi: 235.8 ° C nan 760 mmHg
● Flash Point: 103.7 ° C
● PSA：61.83000
● Dansite: 1.054 g/cm3
● LogP: 2.87320
● Depo temp.:2-8°C
● Sansib .: MOISTURE SENSIB
● Dlo solubility.:miscible ak decalin, toluèn, kabòn tetrachlorid, tetrahydrofuran, dioxane, alkòl, asetòn, acetonitrile ak dimethylform
● Xlogp3: 2.7
● Konte donatè kosyon idwojèn: 0
● Konte aksepte idwojèn: 5
● konte kosyon rotatable: 6
● Egzak Mass: 218.11542367
● Konte atòm lou: 15
● Konpleksite: 218
Enfòmasyon an sekirite
● piktogram (yo):
T, t+,
F, F+,
Xi
● Kòd danje: t+, t, f, xi, f+
● Deklarasyon: 11-19-26-36/37/38-43-10-40
● Deklarasyon sekirite: 16-26-28-36/37-45-7/9-37/39-24-36/37/39-33
Itil
Klas chimik:Lòt klas -> èste, lòt
Souri kanonyal:Cc (c) (c) oc (= o) oc (= o) oc (c) (c) c
Itilizasyon:Di-tert-butil dicarbonat (BOC2O) se yon reyaktif lajman itilize pou entwodwi pwoteje gwoup nan sentèz peptides. Li jwe yon wòl enpòtan nan preparasyon an nan 6-asetil-1,2,3,4-tetrahydropyridine pa reyaji ak 2-piperidone. Li sèvi kòm yon gwoup pwoteje yo itilize nan sentèz solid peptides faz.
Entwodiksyon detaye
Di-butil dicarbonatse yon reyaktif yo itilize nan sentèz òganik. Li se tou konnen kòm T-BOC anidrid oswa BOC anidrid. Li se souvan itilize pwoteje gwoup amine fonksyonèl pandan reyaksyon chimik yo. Di-tert-butil dicarbonat reyaji ak amin yo fòme dérivés carbamate, bay pwoteksyon tanporè pou gwoup la amine. Yon fwa reyaksyon an vle konplè, gwoup la carbamate ka fasil retire pa tretman ak asid, ki bay fonksyonalite a amine orijinal la. Sa a se yon estrateji itil pou oaza chanje sèten gwoup fonksyonèl nan molekil òganik.
Aplikasyon
Anplis de sa nan pwoteje gwoup amine, di-tert-butyl dicarbonate gen divès kalite aplikasyon pou lòt nan sentèz òganik:
Pwoteksyon gwoup idroksil:Di-tert-butil dicarbonat ka reyaji ak alkol yo fòme carbonate, pwoteje gwoup la idroksil. Ka gwoup la carbonate Lè sa a, dwe retire lè l sèvi avèk kondisyon ki apwopriye, sa ki pèmèt pou modifikasyon selektif nan lòt gwoup fonksyonèl.
Reyaksyon carbonylation:Di-tert-butyl dicarbonate ka itilize kòm yon sous monoksid kabòn nan reyaksyon karbonilasyon. Li reyaji ak nucleophiles tankou amin, alkòl, ak thiols yo fòme pwodwi carbonylated.
Preparasyon nan klorid asid:Reyaksyon di-tert-butil dicarbonat ak klori thionyl oswa klori oxalyl bay klorid yo asid ki koresponn lan. Klorid asid yo se reyaktif versatile yo itilize nan yon varyete de transfòmasyon sentetik.
Solid-faz sentèz peptides:Di-tert-butil dicarbonat se souvan itilize nan pwoteksyon an ak etap deproteksyon nan solid-faz peptides sentèz. Yo itilize li pou pwoteje asid amine pandan ekstansyon chèn ak pou retire gwoup pwoteje yo pou ekspoze gwoup amine pou reyaksyon kouti ki vin apre yo.
Reyaksyon polimerizasyon:Di-tert-butil dicarbonat ka aji kòm yon ajan transfè chèn nan reyaksyon polimerizasyon. Li ka reyaji ak k ap grandi chenn polymère, sispann kwasans yo oswa génération nouvo sit reyaktif.
Sa yo se jis yon kèk egzanp nan aplikasyon yo anpil nan di-tert-butil dicarbonat nan sentèz òganik. Adaptabilite li yo ak fasilite nan itilize fè li yon reyaktif ki gen anpil valè nan transfòmasyon chimik divès kalite.
